小諸市の玄関口と言えば、まずは小諸駅です。
しなの鉄道とJR小海線が乗り入れており、一日の乗降客数は約4700人です。長野新幹線が開通するまでは、JR信越本線の特急停車駅として東京に直通する駅でしたが、第三セクターのしなの鉄道に移行すると同時に軽井沢駅までの路線となりました。
鉄道を使って東京に行くには、しなの鉄道で軽井沢駅に出て、そこから長野新幹線に乗る方法と、JR小海線で佐久平駅に出て、そこから長野新幹線に乗る方法があります。
しなの鉄道は、軽井沢駅から篠ノ井駅までの65.1kmの路線で、全線電化区間です。
軽井沢-小諸間、軽井沢-長野間、小諸-長野間の運行がほとんどです。
小諸市内の駅には、小諸駅、平原駅があります。
JR小海線は、小諸と小淵沢を結ぶ路線で、別名(愛称)八ヶ岳高原線とも呼ばれています。
途中、JR最高標高駅である野辺山駅を通る事でも有名です。
かつては、高原のポニーと呼ばれたC56蒸気機関車が客車を引っ張る姿が鉄道ファンを魅了したものですが、現在はディーゼルカーとハイブリッドカーが走っています。
JR小海線の小諸市内の駅は、小諸、東小諸、乙女、三岡、美里があります。
乙女駅は、アニメ「あの夏で待ってる」のロケ地としても有名で、いまでも巡礼の方々が訪れています。