小諸市にアクセスする道路としては、まず上信越自動車道があげられます。
東京地区とは、関越道経由で約2時間で結びます。
2011年には、中部横断自動車道路が一部開通し、小諸御影料金所 、 佐久小諸ジャンクションが利用できます。
一般道路としては、
◆国道18号バイパス
◆国道141号線
◆国道142号線
◆長野県道40号諏訪白樺湖小諸線
◆長野県道78号佐久小諸線
◆長野県道79号小諸上田線(一部区間は浅間サンライン)
◆長野県道80号小諸軽井沢線(一部区間は浅間サンライン)
などがあり、隣接する都市との動脈として機能しています。